第1题
某D型单糖A的化学式为C5H10O5,有变旋现象。A用溴水氧化得B,B有光活性,且很快形成内酯C,A用稀HNO3氧化得D,D无光活性。A与甲醇及含HCl(气)的溶液作用,生成α-糖苷E及β-糖苷F,再用(CH3O)2SO2一NaOH使之完全甲基化,得到多甲基衍生物G、H,它们的化学式均为C9H18O5,将G、H进行酸性水解得I、J,然后用浓硝酸谨慎氧化,得到最长碳链的二元酸K,K的化学式为C6H10O5,无光活性。 (i)试推断单糖A,B,C,D,E,F,G,H,I,J,K的结构式并写出各步反应式。 (ii)若将E和F用高碘酸处理后,再酸性水解,可以得到什么碎片,写出这些碎片的结构式和名称。
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第2题
已知A为某有光活性的D-己醛糖,以A为原料,用Kiliani氰化增碳法合成两个新的D-庚醛糖B和C,B经NaBH4还原得D,D有光活性。C经NaBH4还原得E,E无光活性。A用Ruff降解法得F,F用稀HNO3氧化得G,F和G均有光活性。F再用Ruff降解法得H,H有光活性。H用稀HNO3氧化得I,I无光活性。 (i)请写出A,B,C,D,E,G,H,I的Fischer投影式。 (ii)请问哪一种糖经差向异构化可制得F,写出该糖的Fischer投影式和名称。 (iii)请问哪一种糖经头尾对调法可得F,写出该糖的Fischer投影式和名称。
请帮忙给出正确答案和分析,谢谢!
第4题
化合物A(C5H10O4),用溴水氧化得一羧酸(C5H10O5),这个酸易形成内酯。A与乙酸酐反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A,只消耗1mol高碘酸。请推出A可能的结构式并写出相关的反应方程式。
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