一个光学活性的化合物A(假定它是右旋的)的分子式为C7H11Br。A和HBr作用产生异构体B和C,其分子式为C7H12Br2,B是有光学活性的,C则没有光学活性。用1mol的叔丁醇钾处理B产生()A。用1mol的叔丁醇钾处理C产生(±)A。用一摩尔的叔丁醇钾处理A产生D(C7H10),1mol D进行臭氧解接着用Zn和水处理,产生两分子的甲醛和一分子的1,3-环戊二酮,提出A、B、C、D的立体化学式,并写出各步演变的反应。
第1题
当具有立体化学结构的3-溴-2-丁醇(A)与浓HBr反应生成内消旋的2,3-二溴丁烷,而3-溴-2-丁醇(B)的类似反应则生成外消旋2,3-二溴丁烷,提出反应机理来说明这些反应的立体化学。
第2题
化合物A的分子式为C8H12有光学活性。在Pt催化下氢化而得B(C8H18),无光学活性。如果A用Lindlar催化剂小心氢化则得C(C8H14),有光学活性。而A和Na在液氨中反应则得D(C8H14),无光学活性。写出A,B,C和D的结构式。
第3题
左旋的肾上腺素是临床上常用的强心剂,结构式如右所示:
(1)制药厂生产时,合成产物是外消旋体。请用化学拆分法简单说明其拆分步骤。
(2)能否设法将无效的右旋体部分转化成左旋体?用反应式说明其过程。
第4题
天然麻黄素是一左旋体,其结构式如右所示。合成路线如下:
(1)按照构型的联系写出(a),(b),(c),(d)各化合物的立体异构体,指出对映体、非对映体。
(2)按此路线合成出的产物(d)是否旋光?(d)的各立体异构体是否等量,为什么?
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